Huolellisen hapetuksen sisältävä glukoosi muuttuu

Kemian kysymys:

Minkä orgaanisen aineen glukoosi muuttuu huolellisen hapetuksen aikana 1) heksahydrinen alkoholisorbitoli 2) glukonihappo 3) sakkaroosi 4) maitohappo

Vastaukset ja selitykset 1

2 hapetus etenee aldehydiryhmää pitkin muodostamalla glukonihappoa

Tiedätkö vastauksen? Jaa se!

Kuinka kirjoittaa hyvä vastaus?

Tarvittavan hyvän vastauksen lisääminen:

  • Vastaa luotettavasti kysymyksiin, joihin tiedät oikean vastauksen.
  • Kirjoita yksityiskohtaisesti niin, että vastaus on tyhjentävä eikä aiheuta siihen lisäkysymyksiä;
  • Kirjoita ilman kielioppi-, kirjoitus- ja välimerkkivirheitä.

Tätä ei kannata tehdä:

  • Kopioi vastaukset kolmannen osapuolen resursseista. Ainutlaatuisia ja henkilökohtaisia ​​selityksiä arvostetaan hyvin;
  • Vastaus ei ole pohjimmiltaan: "Ajattele itse", "Kevytmielisyys", "En tiedä" ja niin edelleen;
  • Perämiehen käyttö on epäkunnioittavaa käyttäjille;
  • Kirjoita YLÄKOTELOSSA.
On epäilyksiä?

Etkö löytänyt sopivaa vastausta kysymykseen vai onko vastausta? Sivustohaun avulla löydät kaikki vastaukset vastaaviin kysymyksiin Kemia-osiosta.

Onko kotitehtävissä vaikeuksia? Älä epäröi pyytää apua - kysy rohkeasti!

Kemia on yksi tärkeimmistä ja laajimmista luonnontieteiden aloista, tiede aineista, niiden koostumuksesta ja rakenteesta, ominaisuuksista koostumuksesta ja rakenteesta riippuen, niiden muutoksista, jotka johtavat koostumuksen muutokseen - kemialliset reaktiot, samoin kuin lakeja ja lakeja, jotka hallitsevat näitä muutoksia.

Huolellisella hapetuksella glukoosi muuttuu heksahydriseksi maitoalkoholiksi...

Huolellisen hapetuksen sisältävä glukoosi muuttuu

  1. heksahydrinen alkoholi
  2. maitohappo
  3. glukonihappo
  4. sakkaroosi

Tekijänoikeusyhtiö LLC "Legion"

Yhdessä tämän tehtävän kanssa he ratkaisevat myös:

Valitse ehdotetusta luettelosta kaksi ainetta, kuumennettaessa muodostuu punainen sakka juuri saostetusta kupari (II) -hydroksidista.

  1. glyseroli
  2. sakkaroosi
  3. etyleeniglykoli
  4. ch...

Valitse luettelosta kaksi ainetta, joiden kanssa metyyliformiaatti reagoi.

  1. vesi (H +)
  2. vesipitoinen soodaliuos
  3. juuri saostettu kupari (II) hydroksidi
  4. glyseroli
  5. fenoli

Valitse luettelosta kaksi ainetta, jotka ovat heikompia emäksiä kuin aniliini.

  1. ammoniakki
  2. difenyyliamiini
  3. p-nitroaniliini
  4. toluidiini
  5. trietyyliamiini

Kirjoita vastauskenttään...

Valitse ehdotetusta luettelosta kaksi ainetta, joiden kanssa sakkaroosi voi olla vuorovaikutuksessa.

  1. hiilidioksidi
  2. natriumsulfaatti
  3. vettä
  4. hopeaoksidi (liuos $ NH_3 $)
  5. kalsiumhydroksidi...

Testata. Testi aiheesta "Hiilihydraatit"

Testikysymysluettelo

Kysymys 1

Kun hapetetaan bromivedellä, glukoosi muuttuu:

Vastausvaihtoehdot
  • heksahydrinen alkoholi
  • glukonihappo
  • maitohappo
  • sakkaroosi
Kysymys 2
Vastausvaihtoehdot
  • glukoosi
  • riboosi
  • deoksiriboosi
  • fruktoosi
Kysymys 3

Kun aldehydiryhmä palautuu, glukoosi muuttuu:

Vastausvaihtoehdot
  • pentahydrinen alkoholi
  • aldehydihappo
  • heksahydrinen alkoholi
  • ketalkoholi
Kysymys 4

Glukoosi voi reagoida:

Vastausvaihtoehdot
  • happi
  • kupari (II) hydroksidi huoneenlämpötilassa
  • natriumkloridi (vesiliuoksessa)
  • bromivettä
Kysymys 5

Huomaa glukoosin käytännön käyttöalueet:

Vastausvaihtoehdot
  • elintarviketeollisuudessa
  • kiinteyttävänä lääkkeenä
  • saada C-vitamiinia
  • asetaattikuidun saamiseksi
Kysymys 6

Glukoosin syklisessä muodossa on funktionaalinen ryhmä:

Vastausvaihtoehdot
  • hydroksyyli
  • aldehydi
  • karboksyyli
  • karbonyyli
Kysymys 7

Glukoosia saadaan teollisuudesta:

Vastausvaihtoehdot
  • synteesi formaldehydistä
  • öljytuotteiden krakkaaminen
  • synteesillä hiilidioksidista ja vedestä
  • tärkkelyksen hydrolyysi
Kysymys 8

Kuinka monta luetelluista reaktiotyypeistä (hapetus, pelkistys, esteröinti, hydrolyysi, käyminen) ovat mahdollisia glukoosille? Ilmoita lueteltujen reaktioiden määrä.

Vastausvaihtoehdot
  • 1
  • 2
  • 3
  • 4
Kysymys 9

Kahden eri funktionaalisen ryhmän läsnäolo glukoosimolekyylissä on mahdollista todistaa yhdellä reagenssilla, jonka kaava on:

Vastausvaihtoehdot
  • Ag2O (liuos NH3)
  • Cu (OH) 2
  • Br2 (H2O)
  • (CH3CO) 2O
Kysymys 10

Kirjoita muistiin verensokeria säätelevän hormonin nimi (nimellisessä tapauksessa).

Oppitunti 37. Hiilihydraattien kemialliset ominaisuudet

Monosakkaridiglukoosilla on alkoholien ja aldehydien kemialliset ominaisuudet.

Glukoosireaktiot alkoholiryhmittäin

Glukoosi reagoi karboksyylihappojen tai niiden anhydridien kanssa muodostaen estereitä. Esimerkiksi etikkahappoanhydridillä:

Kuinka moniarvoinen alkoholiglukoosi reagoi kupari (II) -hydroksidin kanssa kirkkaan sinisen kupari (II) -glykosidiliuoksen muodostamiseksi:

Aldehydiglukoosireaktiot

"Hopeapeilin" reaktio:

Glukoosin hapetus kupari (II) -hydroksidilla kuumennettaessa emäksisessä väliaineessa:

Bromivedelle altistettaessa glukoosi hapetetaan myös glukonihapoksi.

Glukoosin hapettaminen typpihapolla johtaa kaksiemäksiseen sokerihappoon:

Glukoosin talteenotto heksahydriseen alkoholisorbitoliin:

Sorbitolia löytyy monista marjoista ja hedelmistä.

Sorbitoli kasvikunnassa

Kolme tyyppiä glukoosifermentaatiota
erilaisten entsyymien vaikutuksesta

Disakkaridireaktiot

Sakkaroosin hydrolyysi mineraalihappojen (H2NIIN4, HCI, H2CO3):

Maltoosin (pelkistävä disakkaridi) hapetus, kuten hopeapeilireaktio:

Polysakkaridireaktiot

Tärkkelyksen hydrolyysi happojen tai entsyymien läsnä ollessa voi edetä vaiheittain. Eri olosuhteissa voidaan erottaa erilaisia ​​tuotteita - dekstriinejä, maltoosia tai glukoosia:

Tärkkelys antaa sinisen värin jodin vesiliuoksella. Kuumennettaessa väri katoaa ja jäähtyessään se ilmestyy uudelleen. Tärkkelysjodireaktio on kvalitatiivinen tärkkelysreaktio. Uskotaan, että jodiditärkkelys on yhdiste, joka sisällyttää jodia inkluusioon - lisätään tärkkelysmolekyylien sisäisiin tubuluksiin.

Selluloosan hydrolyysi happojen läsnä ollessa:

Selluloosanitraaminen väkevällä typpihapolla väkevän rikkihapon läsnä ollessa. Kolmesta mahdollisesta selluloosan nitroesteristä (mono-, di- ja trinitroesterit) typpihapon määrästä ja reaktiolämpötilasta riippuen muodostuu pääasiassa yksi niistä. Esimerkiksi trinitroselluloosan muodostuminen:

Trinitroselluloosaa, jota kutsutaan pyroksyliiniksi, käytetään savuttoman jauheen valmistuksessa.

Selluloosan asetylointi reaktiolla etikkahappoanhydridin kanssa etikka- ja rikkihappojen läsnä ollessa:

Keinotekoinen kuitu saadaan triasetyyliselluloosa-asetaatista.

Selluloosa liukenee kupari-ammoniakkireagenssiin - liuokseen [Cu (NH3)4] (VAI NIIN)2 väkevässä ammoniakissa. Kun tällainen liuos tehdään happamaksi erityisolosuhteissa, saadaan selluloosaa lankojen muodossa.
Tämä on kupari-ammoniakkikuitua.

Alkalin ja sitten hiilidisulfidin vaikutuksesta selluloosaan muodostuu selluloosaksantaatti:

Tällaisen ksantaatin emäksisestä liuoksesta saadaan selluloosakuitua - viskoosia.

Selluloosan käyttö

HARJOITUKSET.

1. Anna reaktioyhtälöt, joissa glukoosilla on: a) pelkistävät ominaisuudet; b) hapettavat ominaisuudet.

2. Anna kaksi yhtälöä glukoosikäymisen reaktioille, joiden aikana muodostuu happoja.

3. Saada glukoosista: a) kloorietikkahapon kalsiumsuola (kalsiumkloriasetaatti);
b) bromivoihapon kaliumsuola (kaliumbromibutyraatti).

4. Glukoosi hapetettiin varovasti bromivedellä. Saatua yhdistettä kuumennettiin metyylialkoholilla rikkihapon läsnä ollessa. Kirjoita kemiallisten reaktioiden yhtälöt ja nimeä saadut tuotteet.

5. Kuinka monta grammaa glukoosia fermentoitiin alkoholilla 80%: n saannolla, jos syntyneen hiilimonoksidin (IV) neutraloimiseksi tarvitaan 65,57 ml 20-prosenttista natriumhydroksidin vesiliuosta (tiheys 1,22 g / ml)? Kuinka monta grammaa natriumbikarbonaattia muodostui?

6. Mitä reaktioita voidaan käyttää erottamaan: a) glukoosi fruktoosista; b) sakkaroosi maltoosista?

7. Määritä happea sisältävän orgaanisen yhdisteen rakenne, josta 18 g voi reagoida 23,2 g hopeaoksidi Ag: n ammoniakkiliuoksen kanssa.2O, ja hapen määrä, joka tarvitaan saman määrän tämän aineen polttamiseen, on yhtä suuri kuin palamisen aikana muodostuneen CO: n tilavuus2.

8. Mikä selittää sinisen värin esiintymisen, kun jodiliuos vaikuttaa tärkkelykseen?

9. mitä reaktioita voidaan käyttää erottamaan glukoosi, sakkaroosi, tärkkelys ja selluloosa?

10. Anna selluloosaesterin ja etikkahapon kaava (selluloosan rakenneyksikön kolmen OH-ryhmän mukaan). Nimeä tämä eetteri. Missä käytetään selluloosa-asetaatteja?

11. Mitä reagenssia käytetään selluloosan liuottamiseen?

Vastaukset aiheen 2 harjoituksiin

Oppitunti 37

1.a) Glukoosin ominaisuuksien vähentäminen reaktiossa bromiveden kanssa:

b) Glukoosin hapettavat ominaisuudet aldehydiryhmän katalyyttisen hydrauksen reaktiossa:

2. Glukoosin käyminen orgaanisten happojen muodostumisella:

3.

4.

5. Laske NaOH: n massa 20% liuoksessa, jonka tilavuus on 65,57 ml:

m (NaOH) = (NaOH) • m (20% NaOH) = w • • V = 0,2 • 1,22 • 65,57 = 16,0 g.

Neutralointireaktion yhtälö NaHCO: n muodostumisen kanssa3:

Reaktio (1) kuluttaa m (CO2) = x = 16 • 44/40 = 17,6 g ja m (NaHCO3) = y = 16 • 84/40 = 33,6 g.

Glukoosin alkoholikäymisen reaktio:

Ottaen huomioon 80%: n saanto reaktiossa (2) teoriassa pitäisi muodostua:

m (teoria) (CO2) = 17,6 / 0,8 = 22 g.

Glukoosimassa: z = 180 • 22 / (2 • 44) = 45 g.

Vastaus. m (C6H12O6= 45 g, m (NaHCO3) = 33,6 g.

6. Erota: a) glukoosi fruktoosista ja b) sakkaroosi maltoosista voidaan tehdä "hopeapeilireaktiolla". Glukoosi ja maltoosi saostavat hopean tässä reaktiossa, kun taas fruktoosi ja sakkaroosi eivät reagoi.

7. Ongelman tiedoista seuraa, että haluttu aine sisältää aldehydiryhmän ja saman määrän C- ja O.-atomeja, se voi olla hiilihydraatti CnH2nOn. Yhtälöt sen hapettumisen ja palamisen reaktioille:

Reaktioyhtälöstä (1) hiilihydraatin moolimassa:

x = 18 • 232 / 23,2 = 180 g / mol,

M (CnH2nOn) = 12n + 2n + 16n = 180, n = 6.

8. Kun jodiliuos vaikuttaa tärkkelykseen, muodostuu uusi värillinen yhdiste. Tämä selittää sinisen värin ulkonäön..

9. Ainejoukosta: glukoosi, sakkaroosi, tärkkelys ja selluloosa - me määritämme glukoosin "hopeapeilin" reaktiolla.
Tärkkelys voidaan erottaa sinisellä värillä jodin vesiliuoksella.
Sakkaroosi liukenee hyvin veteen, kun taas selluloosa on liukenematon. Lisäksi sakkaroosi hydrolysoituu helposti jopa hiilihapon vaikutuksesta 40–50 ° C: ssa, jolloin muodostuu glukoosia ja fruktoosia. Tämä hydrolysaatti antaa hopean peilireaktion.
Selluloosan hydrolyysissä tarvitaan pitkäaikaista kiehumista rikkihapon läsnä ollessa.

Mikä orgaaninen aine muuttuu glukoosiksi huolellisella hapetuksella 1) heksatominen alkoholisorbitoli 2) glukonihappo 3) sakkaroosi 4) maitohappo

Vastaukset

2 hapetus etenee aldehydiryhmää pitkin muodostamalla glukonihappoa

3 elektronia. koska viimeisellä kerroksella vain S-kiertorata on täysin täytetty. 3 parittamatonta elektronia jää P-kiertoradalle.

Bromi = 1,28: 160 = 0,008 mol

seoksessa olevien esineiden määrä = 0,4: 22,4 = 0,018 mol; esineiden määrä CH4 = 0,018-0,008 = 0,01 mol; m (CH4) = 0,01 X16 = 0,16 g; m (seos) = 0,224 + 0,16 = 0,384 g

Muut kemian kysymykset

Kysymyksiä aiheista

Käyttämällä tätä sivustoa hyväksyt evästeiden käytön. Voit kieltäytyä evästeiden käytöstä määrittämällä tarvittavat asetukset selaimessasi.

Minkä orgaanisen aineen glukoosi muuttuu huolellisen hapetuksen aikana 1) heksahydrinen alkoholisorbitoli 2) glukonihappo 3) sakkaroosi 4) maitohappo

Parempi vastaus:

2 hapetus etenee aldehydiryhmää pitkin muodostamalla glukonihappoa

Muut kysymykset:

Matkailijat matkustivat vain 860 km, josta bussi oli 460 km vähemmän kuin juna. Kuinka monta tuntia he matkustivat, jos bussin nopeus oli 50 km / h ja junan nopeus 66 km / h?

Päätelaitteen lähellä olevassa matkaviestinpalveluiden maksamista koskevassa ilmoituksessa sanotaan: "Jos talletettu määrä on 10-50 ruplaa, provisio on 10% talletetusta summasta, 51-150 ruplaa - provisio 4%, yli 150 ruplaa - ei provisiota." Kuinka monta ruplaa 90 ruplaa tallettanut tilaaja saa tilille?

Piirrä viisikulmio ja etsi sen kehä

Kaupungin budjetti on 45 miljoonaa ruplaa ja yhden sen kustannukset olivat 35%. Kuinka paljon ruplaa käytettiin tähän budjettikohtaan?

Sokeri pakattiin 75 pussiin. Puolet sokerimassasta laitettiin 1 kg: n pusseihin ja loput - 0,5 kg. Kuinka monessa pussissa sokeri pakattiin 1 kilogrammaan? Kuinka monta kiloa sokeria pakattiin pusseihin?

Suuri öljyn ja kaasun tietosanakirja

Huolellinen hapettuminen

Varovaisella hapetuksella kaksoissidoksessa, kuten yllä olevasta yhtälöstä voidaan nähdä, kaksi hydroksyyli- (oksi-) ryhmää kiinnittyy ja dioksihappoja muodostuu (s. Voimakkaan hapetuksen aikana tyydyttymättömät hapot hajoavat kaksoissidoksessa. [16]

Hapettaessa huolellisesti kaliumpermanganaatilla, risinolihappo muutetaan trihydroksisteariinihapoksi, jonka sulamispiste on yli 110 C. Risiininolihappo liukenee hyvin alkoholiin ja etyylieetteriin, mutta paljon huonommin petrolieetteriin. [17]

Huolellisen hapetuksen yhteydessä muodostaa akryylihappoa. Vahvojen hapettimien vaikutuksesta se hapetetaan muurahais- ja oksaalihapoiksi. Se ei vaikuta metalleihin puhtaassa muodossa. Pelkistettynä se antaa allyylialkoholia, josta se voidaan ottaa talteen hapetuksella. Hydrokinonin tai muun moniarvoisen fenolin jäämien läsnä ollessa sitä voidaan varastoida kuukausia ilman hapettumista. [kahdeksantoista]

Fosfiinioksidin (L) KMn04 varovaisella hapetuksella saadaan difenyylifosfineoksi-muurahaishappo (C6H6) 2P (0) - COOH, ja kuumennettaessa KMn04: lla muodostuu difenyylifosfiini- ja bentsoehappoja. [19]

Hapettamalla mentandandiineja varovasti kaliumpermanganaatilla Wagner-reaktion mukaisesti, saadaan tetrahydrisiä alkoholeja, erytriittejä. [20]

Hapettamalla maltoosi [a - (1 5) - glukosido-4 - (1 5) - glukoosi] bromivedellä aldehydiryhmä hapetetaan ja saadaan ns. Maltobionihappo. [21]

Kun glukoosi hapetetaan huolellisesti (bromivedellä tai laimealla typpihapolla), muodostuu happo. Kirjoita ylös sen rakennekaava sekä y- ja b-laktonin kaavat. [22]

Hapettamalla mentandandiineja varovasti kaliumpermanganaatilla Wagner-reaktion mukaisesti, saadaan tetrahydrisiä alkoholeja, erytriittejä. [23]

Huolellisella hapettumisella geranioli antaa aldehydin, sitraalin. Jälkimmäinen saadaan yleensä sitruunaruohoöljystä. Kun sitraalin ja asetonin seosta kuumennetaan syövyttävän bariitin läsnä ollessa, vettä vapautuu sitraalin hapen ja asetonin vedyn ansiosta, ja jäännökset juotetaan. [24]

Glukoosin huolellisella hapettumisella aldehydiryhmä muuttuu karboksyyliryhmäksi - saadaan glukonihappoa, ja jatkohapetuksen yhteydessä myös primaarinen alkoholiryhmä muuttuu karboksyyliryhmäksi, muodostuu kaksiemäksinen happo - sokerihappo. [25]

Laktoosin huolellisella hapettumisella muodostuu yksiemäksinen happo, joka hydrolyysin seurauksena hajoaa galaktoosiksi ja glukonihapoksi. Tämä osoittaa, että laktoosimolekyylissä on yksi pseudo-aldehydiryhmä, ja se kuuluu glukoositähteeseen, ei galaktoosiin. [26]

Kinoni saadaan fenolin huolellisella hapetuksella. Mikä aine muodostuu p-naftolin hapettumisen aikana. [27]

Moniarvoisten alkoholien huolellisella hapetuksella yksi niiden alkoholiryhmistä voidaan hapettaa karbonyyliksi; seurauksena muodostuu monosakkarideja. Luonnollisesti tämä tuottaa aldoosien ja ketoosin seoksia; ensimmäiset muodostuvat primaaristen alkoholiryhmien hapetuksen aikana, toiset - toissijaiset. Heksiiteistä ja pentiiteistä saadaan vastaavasti heksooseja ja pentooseja. [28]

Huolellisemmalla sykloheksanolin hapetuksella muodostuu syklinen ketosykloheksanoni, joka on neste, jonka lämpötila on. [29]

Moniarvoisten alkoholien huolellisella hapetuksella yksi niiden alkoholiryhmistä voidaan hapettaa karbonyyliksi; seurauksena muodostuu monosakkarideja. Luonnollisesti tämä tuottaa aldoosien ja ketoosin seoksia; ensimmäiset muodostuvat primaaristen alkoholiryhmien hapetuksen aikana, toiset - toissijaiset. Hexiteistä ja pentiiteistä (s. [30]

Huolellisen hapetuksen sisältävä glukoosi muuttuu

Glukoosin, kuten muiden aldoosien, kemialliset ominaisuudet johtuvat sen molekyylissä olevasta läsnäolosta: a) aldehydiryhmä; b) alkoholihydroksyylit; c) hemiasetaali (glykosidihappo) hydroksyyli.

Erityiset ominaisuudet

1. Monosakkaridien käyminen (käyminen)

Monosakkaridien tärkein ominaisuus on niiden entsymaattinen käyminen, ts. molekyylien hajoaminen fragmenteiksi erilaisten entsyymien vaikutuksesta. Käyminen tapahtuu pääasiassa heksooseilla hiivan, bakteerien tai homeiden erittämien entsyymien läsnä ollessa. Aktiivisen entsyymin luonteesta riippuen erotetaan seuraavantyyppiset reaktiot:

1) Alkoholinen käyminen

2) Maitohappokäyminen

(muodostuu korkeampien eläinten organismeissa lihasten supistusten aikana).

3) Voihappokäyminen

4) Sitruunahapon käyminen

Reaktiot, joihin liittyy glukoosin aldehydiryhmä (glukoosin ominaisuudet aldehydinä)

1. Pelkistys (hydraus) muodostamalla moniarvoinen alkoholi

Tämän reaktion aikana karbonyyliryhmä pelkistyy ja muodostuu uusi alkoholiryhmä:

Sorbitolia esiintyy monissa marjoissa ja hedelmissä, erityisesti pihlajan hedelmissä..

2. Hapetus

1) Hapetus bromivedellä

Laadulliset reaktiot glukoosille aldehydinä!

Reaktiot ammoniakkiliuoksen Ag kanssa emäksisessä väliaineessa kuumennettaessa2O (hopeapeilin reaktio) ja kupari (II) hydroksidin Cu (OH) kanssa2 johtaa glukoosihapetustuotteiden seoksen muodostumiseen.

2) Hopea peilireaktio

Tämän hapon suola - kalsiumglukonaatti - on tunnettu lääke.

Videokokeilu "Glukoosin kvalitatiivinen reaktio hopea (I) oksidin ammoniakkiliuoksen kanssa"

3) Hapetus kupari (II) -hydroksidilla

Näiden reaktioiden aikana aldehydiryhmä - CHO hapetetaan karboksyyliryhmäksi - COOH.

Hydroksyyliryhmiä sisältävät glukoosireaktiot (glukoosin ominaisuudet moniarvoisena alkoholina)

1. Vuorovaikutus Cu: n (OH) kanssa2 kuparin (II) glukonaatin muodostumisella

Laadullinen reaktio glukoosiin moniarvoisena alkoholina!

Kuten eteeniglykoli ja glyseriini, glukoosi kykenee liuottamaan kupari (II) -hydroksidia muodostaen liukoisen sinisen kompleksin yhdisteen:

Lisää muutama tippa kupari (II) sulfaattiliuosta ja alkaliliuos glukoosiliuokseen. Kuparihydroksidisaostumaa ei muodostu. Liuos muuttuu kirkkaan siniseksi.

Tällöin glukoosi liuottaa kupari (II) -hydroksidia ja käyttäytyy moniarvoisen alkoholin tavoin muodostaen monimutkaisen yhdisteen.

Videokokeilu "Glukoosin kvalitatiivinen reaktio kupari (II) hydroksidin kanssa"

2. Vuorovaikutus halogeenialkaanien kanssa eettereiden muodostumisen kanssa

Moniarvoisena alkoholina glukoosi muodostaa eettereitä:

Reaktio tapahtuu Ag: n läsnä ollessa2O sitoutuu reaktion aikana vapautunut HI.

3. Vuorovaikutus karboksyylihappojen tai niiden anhydridien kanssa estereiden muodostamiseksi.

Esimerkiksi etikkahappoanhydridillä:

Reaktiot, joihin liittyy hemiasetaalihydroksyyli

1. Vuorovaikutus alkoholien kanssa glykosidien muodostumisen kanssa

Glykosidit ovat hiilihydraattijohdannaisia, joissa glykosidihydroksyyli korvataan lopulla joillakin orgaanisilla yhdisteillä..

Syklisissä glukoosimuodoissa oleva hemiasetaalinen (glykosidinen) hydroksyyli on erittäin reaktiivinen ja korvataan helposti erilaisten orgaanisten yhdisteiden tähteillä.

Glukoosin tapauksessa glykosideja kutsutaan glukosidiksi. Hiilihydraattitähteen ja toisen komponentin jäännöksen välistä yhteyttä kutsutaan glykosidiksi.

Glykosidit ovat rakenteeltaan eettereitä.

Metyylialkoholin vaikutuksesta kaasumaisen kloorivedyn läsnä ollessa glykosidihydroksyylin vetyatomi korvataan metyyliryhmällä:

Näissä olosuhteissa vain glykosidihydroksyyli pääsee reaktioon, alkoholihydroksyyliryhmät eivät osallistu reaktioon.

Glykosideilla on erittäin tärkeä rooli kasvi- ja eläinkunnassa. On valtava määrä luonnollisia glykosideja, joiden molekyyleissä, joissa on C (1) -glukoosiatomi, on monenlaisten yhdisteiden tähteitä.

Hapettumisreaktiot

Vahvempi hapetin - typpihappo НNO3 - hapettaa glukoosin kaksiemäksiseksi glukarihapoksi (sokeri):

Tämän reaktion aikana sekä aldehydiryhmä - CHO että primaarinen alkoholiryhmä - CH2OH hapetetaan karboksyyli-COOH: ksi.

Videokokeilu "Glukoosin hapettuminen ilmakehän happella lumimyrskyn sinisen läsnä ollessa"

Huolellisen hapetuksen sisältävä glukoosi muuttuu

Muodosta vastaavuus energianvaihdon ominaisuuksien ja vaiheiden välillä: valitse vastaava sijainti toisesta sarakkeesta jokaiselle ensimmäisessä sarakkeessa annetulle sijainnille.

A) Muodostuu etyylialkoholi ja hiilidioksidi

B) Yli 30 ATP-molekyyliä varastoidaan

hajottaa yksi glukoosimolekyyli.

C) Pyruviinihappo hajoaa

vesi ja hiilidioksidi.

D) Tämä vaihe on ominaista molemmille anaerobisille,

ja aerobiset organismit.

E) Prosessi tapahtuu mitokondrioissa.

Kirjoita vastauksen numerot muistiin järjestämällä ne kirjaimia vastaavassa järjestyksessä:

TEKNISET TIEDOTTASOT

VAIHTO

JABATDD

Energianvaihdon ominaisuuksien ja vaiheiden välinen vastaavuus:

1) happiton: A) Muodostuu etyylialkoholi ja hiilidioksidi; D) Tämä vaihe on ominaista molemmille anaerobisille,

ja aerobiset organismit;

2) happi: B) Yli 30 ATP-molekyyliä varastoidaan yhden glukoosimolekyylin hajoamisen aikana; C) Pyrohappo hajoaa vedeksi ja hiilidioksidiksi; E) Prosessi tapahtuu mitokondrioissa.

Toinen vaihe on anoksinen tai epätäydellinen anaerobinen hengitys (glykolyysi tai käyminen). Tässä vaiheessa muodostuneet aineet hajoavat edelleen entsyymien mukana.

Glykolyysi on yksi glukoosikatabolian keskeisistä reiteistä, kun hiilihydraatin hajoaminen ATP: n muodostamiseksi tapahtuu anoksisissa olosuhteissa. Aerobisissa organismeissa (kasveissa, eläimissä) tämä on yksi soluhengityksen vaiheista, mikro-organismeissa - käyminen on tärkein tapa saada energiaa. Glykolyysientsyymit lokalisoituvat sytoplasmassa. Prosessi tapahtuu kahdessa vaiheessa ilman happea.

Lihaksissa anaerobisen hengityksen seurauksena glukoosimolekyyli hajoaa kahdeksi PVC-molekyyliksi, jotka sitten pelkistetään maitohapoksi pelkistettyä NADH: ta käyttämällä. Hiivasienissä glukoosimolekyyli muuttuu ilman happea osallistumalla etyylialkoholiksi ja hiilidioksidiksi (alkoholikäyminen). Muissa mikro-organismeissa glukoosin hajoaminen - glykolyysi voi loppua muodostamalla asetonia, etikkahappoa jne..

Kolmas vaihe on hapen hajoamisen vaihe tai aerobinen hengitys. Aerobinen hengitys suoritetaan solun mitokondrioissa, kun happea on saatavilla. Soluhengitysprosessi koostuu myös kolmesta vaiheesta. Siten yhden glukoosimolekyylin täydellisestä hapettumisesta lopputuotteisiin - hiilidioksidiin ja veteen, hapen kanssa muodostuu 38 ATP-molekyyliä.

Hydroksialdehydien, oksiketonien ja monosakkaridien ominaisuudet

Näiden luokkien alimmat edustajat - yleensä värittömiä nesteitä, polyatomisia hydroksialdehydejä ja oksiketoneja - ovat kiteisiä aineita, joskus paksuja siirappeja; ne liukenevat hyvin veteen, pahempaa - alkoholiin, eivät liukene eetteriin. Monilla niistä on makea maku, joka on ominaista sokerille..

Ottaen huomioon, että suurin osa monoosien reaktioista vastaa niiden hydroksialdehydi- tai oksiketonimuotoja, monosakkaridien ominaisuudet kuvataan yhdessä hydroksialdehydien ja oksiketonien ominaisuuksien kanssa käyttämällä asyklisiä kaavoja mukavuuden vuoksi. Vain niissä tapauksissa, joissa monosakkaridien ominaisuuksien ominaisuuksia käytetään niiden syklisestä rakenteesta riippuen, syklisiä oksidikaavoja.

1. Hapetus. Oksialdehydit ja monoosit hapetetaan helposti, ja olosuhteista riippuen saadaan hyvin erilaisia ​​hapetustuotteita. Hapettamalla hydroksialdehydit varovasti voidaan saada yksiemäksisiä hydroksihappoja, joilla on sama määrä hiiliatomeja; aldoosit tuottavat aldonihappoja.

Aldonihappojen saamiseksi aldoosien hapetus suoritetaan yleensä happamassa väliaineessa kloorilla, bromilla, hypokloriitilla ja laimealla typpihapolla. Kun aldooseja hapetetaan voimakkaammin, esimerkiksi väkevällä typpihapolla, aldehydiryhmän lisäksi hapetetaan primaarinen alkoholi ja muodostuu kaksiemäksisiä hydroksihappoja, ns. Sokerihappoja. Aldoosin hapettumistuotteet ovat myös uronihappoja, esimerkiksi glukuroni, joka muodostuu glukoosista, galakturonista, galaktoosista jne. Uronihappojen muodostumisen yhteydessä aldoosin primäärinen alkoholihydroksyyli hapetetaan ja karboksyyliryhmä muodostuu ketjun loppuun, kun taas aldehydiryhmä pysyy muuttumattomana:

Oksiketonien hapettamisen aikana sekä vähemmän huolellisella oksidaldehydien hapetuksella niiden molekyylit jakautuvat.

Kun monosakkaridit hapetetaan emäksisessä väliaineessa, ne hajoavat syvästi muodostamalla useita tuotteita, mukaan lukien erittäin helposti hapettavat tuotteet. Siksi monosakkaridit, samoin kuin hydroksialdehydit ja a-hydroksiketonit, joissa hydroksyyliryhmä sijaitsee hiiliatomissa karbonyyliryhmän vieressä, ovat vahvoja pelkistimiä. Kuten aldehydit, ne pelkistävät ammoniakin hopeaoksidia muodostaen metallipeilin ja höyrynestettä muodostaen punaista kuparioksidia.

Feling-nesteen pelkistämistä monosakkarideilla käytetään niiden kvantitatiiviseen määritykseen volumetrisellä menetelmällä (kulutetun feling-nesteen määrällä) tai gravimetrisellä menetelmällä (laskeutuneen kuparioksidin määrällä).

2. Palautuminen. Hydroksialdehydien, oksiketonien ja monoosien huolellinen pelkistys johtaa vastaavien moniarvoisten alkoholien tuotantoon, mukaan lukien (monooseista) tetriitit, pentiitit, heksiitit jne..

3. Syaanivetyhapon lisääminen. Oksialdehydit, oksiketonit ja monoosit lisäävät syaanivetyhappoa muodostaen korkeampien glukonihappojen nitriilejä:

4. Hydroksyyliamiinin vaikutus. Hydroksyyliamiinin vaikutuksesta saadaan monosoksiimeja, esimerkiksi:

5. Fenyylihydratsiinin vaikutus. Yksi tärkeimmistä reaktioista, jonka avulla voit eristää yksittäiset monoosit puhtaassa muodossa sekä selvittää eri alkuperää olevien monoosien identiteetti, on monoosien vuorovaikutus fenyylihydratsiinin kanssa. Ensinnäkin, fenyylihydratsiini vaikuttaa monooseihin samalla tavalla kuin yksinkertaisimmilla aldehydeillä ja ketoneilla, ts. Vapauttamalla vettä ja muodostaen fenyylihydratsonia:

Kun saatuja hydratsoneja kuumennetaan fenyylihydratsiinilla tai kun monooseja kuumennetaan ylimäärällä fenyylihydratsiinia, karbonyyliryhmän vieressä oleva primaarinen tai sekundäärinen alkoholiryhmä hapetetaan ensin karbonyyliryhmäksi ja fenyylihydratsiini pelkistetään aniliiniksi ja ammoniakiksi. Äskettäin muodostunut karbonyyliryhmä (ketoosille - aldehydille ja aldoosille - ketonille) reagoi fenyylihydratsiinin kolmannen molekyylin ja ns. Otsatsonimonojen kanssa

Kuvattua otsatsonin muodostumismekanismia, jonka E. Fischer oletti, on testattu viime vuosina. Näytti epätodennäköiseltä, että reaktion toinen vaihe oli fenyylihydratsiinin pelkistys (ammoniakiksi) niin heikossa pelkistysaineessa kuin fenyylihydratsonin sekundäärinen alkoholiryhmä. Reaktiomekanismista ehdotettiin useita erilaisia ​​vaihtoehtoja, joista seuraava on luotettavin (Weigand; M.M.Shemyakin ja V.M.Maimind):

Saman rakenteen otsatsoneja voidaan saada aldoosista ja ketoosista, jos epäsymmetristen atomien konfiguraatiot, joihin aldoosin ja ketoosin molekyylien reaktio ei vaikuta, ovat samat kuin esimerkiksi glukoosissa ja fruktoosissa..

Hydratsonit ja monoosien otsatsonit kiteytyvät yleensä hyvin. Jotkut hydratsonit ja monet otsatsonit ovat tuskin liukoisia veteen, minkä vuoksi ne eristetään helposti kiteisessä muodossa monos-vesiliuoksista.

Mielenkiintoista on metyylifenyylihydratsiini

antaa otsatsoneja vain ketoosin kanssa, kun taas aldoosien kanssa se muodostaa vain helposti liukenevia hydratsoneja, mikä mahdollistaa aldoosien erottamisen ketoosista metyylifenyylihydratsiinin avulla.

Happojen vaikutuksesta hydratsoneihin tapahtuu reaktio, hydratsonien muodostumisen päinvastainen reaktio, ts. Lisätään vesimolekyyli ja muodostuu alkuperäinen monoosi ja fenyylihydratsiini. Happojen vaikutuksesta otsatsonit voivat hajottaa molemmat fenyylihydratsiinimolekyylit, jolloin saadaan ns. CH-otsonit2(OH) - (SNON)3—CO-CHO, joka sisältää kaksi karbonyyliryhmää vierekkäin.

Sama otsatsoni saadaan dioksiasetonista.

Tähän asti ei ole lopullisesti selvitetty, miksi reaktio pysähtyy otsatsonien muodostumisen aikana kahden fenyylihydratsiinitähteen lisäyksessä, miksi kolmannessa hiiliatomissa ei tapahdu hapettumista, kolmannen fenyylihydratsiinitähteen lisäämistä jne..

He yrittävät selittää tämän ilmiön sillä, että kahden fenyylihydratsiinitähteen lisäämisen jälkeen molekyylin stabiloituminen on mahdollista vetysidoksen muodostumisen ja tästä johtuvan kuusijäsenisen renkaan sulkeutumisen vuoksi yhdessä sen tautomeerisessä muodossa:

Sokerien tunnistamiseksi niiden otsatsonit voidaan muuttaa keittämällä CuSO: n kanssa4 triatsolijohdannaisiin, ns. ozotriatsoleihin

joiden sulamispisteet ovat korkeammat kuin alkuperäisillä otsatsoneilla.

Kun fenyylihydratsonialdoosi on vuorovaikutuksessa diatsoniumsuolan kanssa kylmässä pyridiiniliuoksessa, saostuu kiiltävä punainen formazanin kiteinen sakkaatti, joka esiintyy kelaattiyhdisteenä:

Selkeiden sulamispisteiden sisältävien astmaasaanien muodostuminen on hyvä menetelmä sokerien tunnistamiseksi, jolla on etuja otsatsonien muodostumisreaktioon nähden: on mahdollista erottaa aldoosit ketoosista, jotka eivät anna formasaaneja, ja myös erottaa epimeeriset aldoosit, jotka antavat samat otsatsonit.

Tetratsoliumsuoloilla, sokerijohdannaisilla, on bakteereja tappava vaikutus, jolla on alhainen toksisuus. Ne pelkistyvät helposti (eläinkudoksissa) alkuperäisiksi astmaaneiksi. Helposti liukenevien värittömien tetratsoliumsuolojen muuntamista kirkkaanvärisiksi liukenemattomiksi formazaaneiksi käytetään pelkistävien sokerien kvantitatiiviseen määrittämiseen (s. 644 ja 649) sekä kudosten biologisten palautumisprosessien tutkimiseen..

6. Alkalien toiminta. Oksialdehydit, oksiketonit ja monoosit ovat hyvin herkkiä alkalien vaikutukselle. Joten esimerkiksi glukoosi muuttuu osittain stereoisomeeriseksi aldoosiksi (mannoosi) ja ketoosiksi (fruktoosi) jopa laimenen alkalin vaikutuksesta kylmässä. Samoin fruktoosi muuttuu osittain glukoosiksi ja mannoosiksi ja mannoosi muuttuu osittain glukoosiksi ja fruktoosiksi. Monoosien muuntamisen helppous emäksisessä väliaineessa selitetään sillä, että kuten ultraviolettialueella tehdyt spektroskooppiset tutkimukset osoittivat, näissä olosuhteissa liuoksessa olevan oksomuodon pitoisuus, jolle on tunnusomaista korkein kemiallinen aktiivisuus, kasvaa merkittävästi..

Näiden muutosten aikana, jotka löysivät Lobry de Bruyne ja Van Eckenstein (1897), muodostuu ensin välituote-enolimuoto, joka puolestaan ​​voidaan muodostaa oksomuodosta:

Kuten kaaviosta voidaan nähdä, toisen hiiliatomin konfiguraatio, joka on ominaista glukoosille, mannoosille ja fruktoosille, katoaa, kun ne muunnetaan enolimuodoksi, josta kaikki kolme monoosia voidaan muodostaa.

Kaikilla monosakkarideilla voi olla samanlaisia ​​muutoksia. Näiden transformaatioiden aikana tapahtuvaa muutosta aldoosien toisen hiiliatomin konfiguraatiossa kutsutaan epimerisaatioksi, ja aldooseja, jotka eroavat vain toisen hiiliatomin kokoonpanossa, kutsutaan epimeereiksi. Epimeerit antavat samat otsatsonit.

Monoosien enolisaatioon ja keskinäisiin transformaatioihin emäksisessä väliaineessa vaikuttavat paitsi hydroksyyli-ionien pitoisuudet myös alkalikationin luonne (A. M. Kuzin, S. A. Balezin).

Kun monooseja kuumennetaan emäksillä, kuten aldehydien tapauksessa, monoosien ruskistuminen ja hartsinpoisto tapahtuu yhdessä niiden osittaisen hapettumisen kanssa. Tässä tapauksessa muodostuu suuri määrä hajoamistuotteita, kondensoitumista, polymerointia jne. Kun glukoosia ja fruktoosia kuumennetaan emäksillä, maitohappo on yksi tärkeimmistä hajoamistuotteista; muurahaishappoa ja muita aineita muodostuu myös.

7. Happojen vaikutus. Happojen vaikutusta pentooseihin ja heksooseihin voidaan käyttää niiden tunnistamiseen, nimittäin: kun pentooseja kuumennetaan laimealla hapolla, vesi hajoaa helposti ja muodostuu haihtuva heterosyklinen aldehydi, furfuraali.

Metyylifurfuraali saadaan metyylipentoosista samalla tavalla.

Happojen vaikutus heksooseihin johtaa ensin oksimetyylifurfuraalin muodostumiseen, joka laimennetuilla hapoilla keitettynä hajoaa levuliini- ja muurahaishapoiksi:

Koska furfuraalijohdannaiset antavat värillisiä kondensaatiotuotteita useilla aineilla, sokerien kvalitatiiviseen ja kvantitatiiviseen (kolorimetriseen) määritykseen käytetään monosakkaridien kykyä muodostaa furfuraalia tai sen johdannaisia ​​voimakkaasti konsentroitujen happojen vaikutuksesta. Tätä varten monosakkaridien ja happojen reaktiotuotteet kondensoituvat fenolien, karbatsolin tai muiden reagenssien kanssa. Viime vuosina tätä tarkoitusta varten he käyttävät usein myös reaktiota antronin kanssa, jolloin hiilihydraatteja annetaan läsnä ollessa2NIIN4 sininen väri. Tätä reaktiota käytetään pelkistävien mutta myös pelkistämättömien sokerien määrittämiseen, koska rikkihapon läsnä ollessa niiden hydrolyysi tapahtuu.

8. Fuksiinirikkihapon värjäys. Yksinkertaisimmat hydroksialdehydit (glykoli- ja glyseriinialdehydit) antavat värjäyksen fuksiinirikkihapolla normaaleissa olosuhteissa. Aldoosit antavat väriä vain erityisellä tavalla valmistetulla fuksiinirikkihapolla.

9. Hydroksyyliryhmien vetyatomien korvaaminen. Hydroksyyliryhmien läsnäolo monosimolekyyleissä havaitaan vastaavilla tyypillisillä reaktioilla:

a) Emästen vaikutuksesta ja jopa raskasmetallioksidien vaikutuksesta saadaan helposti alkoholaattityyppisten monosakkaridien johdannaisia, joita kutsutaan sakkaraateiksi..

b) Vaikuttamalla happoanhydridien monooseihin voidaan saada useita monoosiestereitä täydelliseen esteriin saakka, jossa vetyatomit kaikissa hydroksyyliryhmissä korvataan happotähteillä. Esimerkiksi heksaosien täydellisellä asetyloinnilla pentaasetyyliheksoosit C6H7O (OSOSN3)viisi. Kuten glykosidit, pentaasetyyliheksoosit esiintyvät kahdessa stereoisomeerisessä muodossa (a- ja β-), esimerkiksi:

Hydroosikloridin tai bromidin vaikutuksesta heksoosien pentaasetyyliseoksiin ja myös asetyylikloridin vaikutuksesta monoosiin hemiasetaalihydroksyyli (asetyloitu tai vapaa) korvataan a-halogeenilla. Tuloksena olevia asetohalogenogenaaseja, kuten asetoklo- roglukoosi ja asetobromoglukoosi, esiintyy myös a- ja β-muodoissa:

Asetohalooseilla on tärkeä rooli glykosidien ja muiden sokerijohdannaisten synteesissä.

c) Vetyatomit monoosien hydroksyyliryhmissä voidaan korvata hiilivetyradikaaleilla. Joten esimerkiksi metyloivien aineiden [(CH3)2NIIN4; CH3J] -substituutio voi tapahtua kaikissa viidessä glukoosihydroksyylissä:

Tuloksena olevaa pentasubstituoitua johdannaista kutsutaan joskus pentametyyliglukoosiksi, mutta on oikeampi kutsua sitä tetrametyylimetyyliglukosidiksi.

Metyyliryhmät, jotka korvaavat vetyatomit kaikissa hydroksyyleissä, lukuun ottamatta puoliasetaalihydroksyyliä, jotka ovat sitoutuneet eetterityyppiin, ovat resistenttejä hydrolyysille (emäksiselle ja happamalle), eroavat tässä suhteessa metyyliryhmästä, joka on kiinnittynyt puoliasetaalihydroksyyliin. Monoosin metyloiduilla johdannaisilla oli erittäin tärkeä rooli monosakkaridien ja polysakkaridien rakenteen määrittämisessä.

d) Radikaalin korvaaminen vetyatomilla hemiasetaalihydroksyylissä monooseissa johtaa glykosidien muodostumiseen - luonnossa laajalle levinneisiin aineisiin.

Synteettisesti yksinkertaisimmat glykosidit voidaan saada monoosin ja alkoholin vuorovaikutuksella kuivan kloorivedyn läsnä ollessa. Suuremman molekyylipainon omaavien alkoholien tai aromaattisten oksiyhdisteiden glykosidien saamiseksi käytetään erilaista menetelmää: kondensoimalla pentaasetyylisubstituoitu monoosi alkoholilla saadaan glykosidin tetraasetyylijohdannainen, joka saippuoituu alkalisessa väliaineessa, ja vapautuu vapaata glykosidia (Gelferich). Glykosideja voidaan saada myös asetohalogenogeeneistä alkaen, jotka korvaamalla halogeeni alkoksyylillä muutetaan tetra-asetyylisubstituoiduiksi glykosideiksi ja sitten asetyyliryhmät saippuoituvat (Konigs ja Knorr).

Glykosidit ovat kiteisiä aineita tai siirappeja; metyloidut glykosidit tislataan suuressa tyhjössä hajoamatta. Koska glykosidit ovat useimmissa tapauksissa resistenttejä emäksille, ne hydrolysoituvat hapoilla, hajoamalla sokeriksi ja ei-sokerikomponentiksi, jota kutsutaan

aglykoni. Glykosidit hydrolysoituvat helposti myös glykosidaaseiksi kutsuttujen entsyymien vaikutuksesta.

Glykosidien happohydrolyysinopeus riippuu voimakkaasti niiden rakenteesta. Siten hapot hydrolysoivat furanosidit noin 100 kertaa nopeammin kuin pyranosidit. Entsymaattinen hydrolyysi on erityisen spesifinen: a-glykosidit pilkkovat vain a-glykosidaasit (esimerkiksi sisältyvät hiivaan) ja β-glykosidit - vain β-glykosidaaseihin (esimerkiksi entsyymivalmisteeseen sisältyvä emulsiini, saatu katkerasta mantelista). Glykosidien (happamien ja entsymaattisten) hydrolyysinopeuden tutkimus antaa tärkeitä tietoja päätettäessä, onko tietty glykosidi pyranoosin tai furanoosin, α- tai β-muotojen johdannainen.

10. Monoosien tiivistyminen aldehydeillä ja ketoneilla. Lauhdutusaineiden (H2NIIN4, CuSO4 ja niin edelleen) monoosit antavat asetaalin kaltaisia ​​yhdisteitä aldehydien ja ketonien kanssa, jotka ovat saaneet suuren merkityksen monoosien ja polysakkaridien rakenteen ja konfiguraation määrittämisessä ja näiden synteesissä. Asetonin yhdisteet ovat erityisen tärkeitä, ja heksooseille tunnetaan mono- ja diasetonijohdannaiset..

Monosakkaridien asetonijohdannaiset, joita kutsutaan myös isopropylideenijohdannaisiksi, muodostuvat pääasiassa siten, että kukin isopropylideeniryhmä korvaa kahden vierekkäisen cis-hydroksyylin vetyatomit. Joten esimerkiksi diasetonigalaktoosi muodostuu seuraavan kaavan mukaisesti:

Sen rakenne on 1,2-3,4-di-isopropylideenigalaktopyranoosi.

Jos tasapainosokeriliuos sisältää ainakin pienen määrän tautomeeristä muotoa, jossa on kaksi vierekkäistä hydroksyyliparia cis-asemassa, niin tämä muoto reagoi asetonin kanssa, josta muut tautomeerit muuttuvat vähitellen. Siten, vaikka pyranoosit ovat vallitsevia glukoosiliuoksessa, reaktio asetonin kanssa tuottaa diasetoni-glukofuranoosia, koska glukopyranooseissa ei ole kahta cis-hydroksyyliparia;

Diasetonijohdannaisten varovaisella happamalla hydrolyysillä saadaan monsasetonijohdannaisia. Esimerkiksi 1,2-5,6-di-isopropylideeniglukoosi saadaan 1,2-isopropylideeniglukofuranoosista

Osoitettuja monoosien asetonijohdannaisten muodostumismalleja ei aina noudateta. Jos molekyylissä ei ole kahta cis-sijaintihydroksyyliparia eikä niitä voida muodostaa tautomeeristen muutosten aikana (esimerkiksi glukosidien asetonoinnin tapauksessa), isopropylideeniryhmät voivat lisätä toisella tavalla. Esimerkiksi metyylin a-mannopyranosidin asetonoinnin aikana muodostuu 2,3-4,6-di-isopropylideenimannopyranosidia

Asetonijohdannaiset ovat kestäviä emäksille, mutta helposti hydrolysoituvat laimealla hapolla; Asetonyloinnin jälkeen vapaiksi jääneet hydroksyyliryhmät voidaan metyloida, asyloida, korvata halogeenilla jne. Asetonijohdannaisia ​​voidaan käyttää monosijohdannaisten synteesissä, jossa on tietty substituenttien sijainti joko suoraan tai huolellisen hydrolyysin jälkeen poistamalla asetoni. Koska monilla asetonijohdannaisilla on furanoosirengas (edellä mainituista syistä), niitä käytetään usein furanoosijohdannaisten synteesiin.

11. Käyminen. Monet hydroksialdehydit ja oksiketonit kykenevät käymään läpi kemiallisia muutoksia tiettyjen mikro-organismien vaikutuksesta, jotka tunnetaan fermentaationa (alkoholi-, voihappo-, maitohappo- ja etikka-fermentaatio). On huomionarvoista, että helpoimmin fermentoituvat aineet, joiden molekyylissä on hiiliatomeja, kolmen kerrannaiset, eli glyseriinialdehydi, dioksiasetoni, heksoosi ja nonoosi. Eri konfiguraatioiden heksoosien käyminen tapahtuu epätasaisesti, ja kahdesta optisesta antipodista luonnossa esiintyvät antipodit fermentoituvat yleensä helpommin. Tätä tosiseikkaa hyödyntäen oli mahdollista eristää monista synteettisistä optisesti inaktiivisista monooseista aiemmin tuntemattomia luonnon yhdisteiden optisia antipodeja.